王初四（陈松伶饰）自幼生长在渔村，为反抗土豪逼婚，遂相约青梅行马恋人曾牛（林利饰）私奔，不料中途发生变故，初四误以为牛已罹难，只好只身来到上海谋生。期间，幸得卖糖女郎李小翠（陈佩珊饰）收容，暂栖于天台木屋中，认识了李大婶（卢宛茵饰）、赵少奇（莫镇贤饰）等好友，未几更与画家杜梓枫（郑伊健饰）坠入爱河。其后，初四偶然投身影坛，更名为王云裳，以歌艺轰动上海。此际，牛突然现身，初四惊讶不已，既难忘往日之情...

张二辉（郭晋安饰）是典型的香港人，拼搏上进，总希望在最短的时间内赚到最多的钱。新来的女秘书阿bee（佘诗曼饰）俏丽可人，二辉看她身上衣物不似寻常人家，误以为她是老板情妇。搞了一个大乌龙后发现原来她是老板的千金，来公司当女秘书是为了从低做起，不靠父荫生存。如同所有爱情的起源一样，他们成为了斗气冤家。然而天意弄人，这边二辉的爷爷由于健康状况不佳，渴望孙子回上海寻找当年父亲抛弃的妻儿；那边阿bee的父亲...